Вновь возникла необходимость расширять производство. Теперь “Харлей — Дэвидсон” производила 150 мотоциклов в год и ввела в употребление “революционную;” переднюю вилку с нижней серьгой. До 1949 года стандартным элементом во всех моделях была пружинная подвеска передней вилки. Несмотря на то, что одноцилиндровый двигатель “Харлей — Дэвидсон” модели 1908 года, который развивал предельную скорость около 45 миль/ч (72 км/ч), сохранял свою популярность среди мотоциклистов, Билл Харли, в то время изучавший конструкторское дело в Висконском университете, постоянно искал возможности увеличения мощности. Вместо того чтобы изменять и без того удачную конструкцию одноцилиндрового “серого тихони”, Билл Харли решил увеличить мощность за счет использования сдвоенных цилиндров, расположенных под углом 45 градусов — так появился “V–Twin”. Этой разработке суждено было стать в дальнейшем торговой маркой “Харлей — Дэвидсон”. Хотя в то время мотоцикл служил, в основном, средством передвижения, эра мотоциклетного спорта неумолимо приближалась. Даже в самом начале появления мотоциклов владельцы двухколесных машин пытались устраивать соревнования — например, на скорость и надежность, гонки на выносливость, состязания по принципу “побеждает последний оставшийся на дистанции”. Вплоть до 1908 года “Компания Харлей — Дэвидсон” игнорировала мотоциклетные состязания, хотя отдельные энтузиасты частным образом выставляли машины этой фирмы в самых различных соревнованиях. В июне 1908 года Федерация Американских Мотолюбителей (FAM) объявила о проведении первой значительной в своем роде акции на территории Соединенных Штатов. Состязание окрестили “Гонками на выживание”; планировалось, что эти гонки из Нью-Йорка в Бруклин будут продолжаться два дня и закончатся 180—мильным (290 км) кольцом по Лонг-Айленду. Другие предприятия — изготовители мотоциклов — уже хвастались на страницах деловых изданий победами своей техники, и президент компании Уолтер Дэвидсон решил, что нельзя больше игнорировать мероприятия подобного рода. Надеясь использовать эту возможность для рекламы продукции фирмы, он решил лично принять участие в соревнованиях на мотоцикле стандартной модели. 29 июня на старт “Гонки на выживание” вышло свыше 60 участников, представляющих более двадцати фирм изготовителей. К окончанию первого дня гонки проселочные дороги более чем наполовину уменьшили количество конкурентов, но Уолтер продолжал держаться. На следующее утро он вместе с другими оставшимися участниками промчался по лонг — айлендскому кольцу и успешно финишировал. После подведения итогов соревнования оказалось, что Уолтер установил потрясающий рекорд, набрав 1000 очков. Эта победа не была обойдена вниманием деловой печати, а дилеры компании сообщили о том, что в результате гонки возрос интерес покупателей к продукции фирмы, а объем продаж увеличился. В 1912 г. Билл Харли разработал для мотоцикла первую коммерчески удачную муфту сцепления. Новинками того же года стали центральная подвеска штока седла и стали и комбинация из верхнего впускного/бокового выпускного клапанов цилиндра, применявшаяся до 1929 г. В 1914 году мотоцикл оснастили ножным стартером, а через год к двигателю добавили муфту сцепления и трехскоростную коробку передач со скользящими шестернями. С 1916 года “Компания Харлей — Дэвидсон” издает полностью посвященный мотоциклам журнал под названием “Энтузиаст”, чтобы информировать всех владельцев “Харлеев” в мире о возможности применения мотоциклов в военном деле. В период войны “Индиан Моторсайкл Компани” — главный конкурент “Харлдей — Дэвидсон” — была вынуждена полностью продать свое производство на нужды армии. Таким образом, с коммерческой точки зрения, “Индиан” исчезла с рынка мотоциклов. “Харлей — Дэвидсон” также продала часть своих мощностей военному ведомству, но благодаря хорошим отношениям Уильяма Харли с Пентагоном компанию удалось сохранить в качестве коммерческого субъекта рынка. После войны “Индиан” полностью потеряла всякий контроль над рынком, зато марка “Харлей — Дэвидсон” стала самым громким названием в мотоциклетной индустрии.

Rider